Mặc dù cha từng là tổng thống Philippines, Arroyo không chịu tham gia chính trường cho mãi đến năm 1992, hai mươi bảy năm sau khi ông rời khỏi chức vụ. Arroyo đắc cử vào Thượng viện Philippines năm 1992, tái đắc cử năm 1995, đứng đầu cuộc bầu cử thượng viện với 16 triệu phiếu cử tri bầu cho bà.

Với tư cách một nhà lập pháp, Arroyo đệ trình hơn 400 dự luật và bảo trợ 55 đạo luật quan trọng về kinh tế suốt trong thời gian bà phục vụ tại Thượng viện.

Năm 1998, mặc dù có xem xét đến khả năng ra tranh cử tổng thống, nhưng lại chịu thuyết phục bởi cựu tổng thống Fidel V. Ramos, Arroyo đồng ý gia nhập Đảng LAKAS để đứng chung liên danh với ứng cử viên tổng thống, Chủ tịch Hạ viện Jose De Venecia. De Venecia và Arroyo vận động tranh cử toàn quốc với sự hỗ trợ của Ramos và bộ máy đầy quyền lực của đảng LAKAS. Arroyo đắc cử phó tổng thống với 13 triệu phiếu, hơn hai lần so với số phiếu của ứng cử viên kế cận, Thượng nghị sĩ Edgardo Angara. Nhưng De Venecia thất bại trước phó tổng thống đương nhiệm rất được lòng dân, Joseph Estrada.